| 昭和 2年 4月 (1927/4) |
勤労青少年を教育対象とする夜間課程の豊橋市立商業専修学校を市内東田町の豊橋市立商業学校（現 東田小学校）に設置（併置）開校。初代校長 澤 三郎 着任。 |
| 昭和10年 4月 (1935/4) |
商業専修学校が実業学校令による商業学校に昇格。 |
| 昭和12年 4月 (1937/4) |
第２代校長 牧野誉之 着任 |
| 昭和16年 4月 (1941/4) |
学則ならびに校名変更により、豊橋市立第二商業学校と改称。旧商業専修学校の在校生は第二商業学校に編入。 |
| 昭和19年 3月 (1944/3) |
第二次世界大戦中、教育非常措置令によって工業施設に転換。 |
| 昭和20年 6月 (1945/6) |
豊橋中心部大空襲。 講堂だけを残し校舎全焼。（豊橋市は19,784戸を全焼、死者624人） |
| 昭和20年 8月 (1945/8) |
豊川海軍工廠空襲、動員生徒２名殉職 |
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昭和21年 4月 (1946/4) |
終戦後、豊橋市立第二工業学校の電気科を廃止して商業科とし、豊橋市立第二商業学校を復活。 |
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昭和23年10月 (1948/10) |
第二商業学校は廃止され、豊橋商業高等学校の夜間課程となり、翌月、市内向山町（現県立豊橋商業高等学校）へ移転。 |
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昭和24年10月 (1949/10) |
高等学校再統合により、商業高校は事実上消滅したが、夜間課程だけは市立のまま残る。校舎も今橋町（現 豊城中学校）に移転･併設。 |
| 昭和24年 4月 (1949/4) |
第３代校長 河合敬一郎 着任 |
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昭和25年 4月 (1950/4) |
校名を豊橋市立高等学校と改称。（同月豊橋駅竣工) |
| 昭和30年 4月 (1955/4) |
第４代校長 杉本金一 着任 １０月コンクリート製の新校舎に改築される。 |
| 昭和31年 6月 (1956/6) |
夜間課程給食法により、全校生徒に完全給食を実施。 |
| 昭和34年 4月 (1959/4) |
第５代校長 青山修一郎 着任 |
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昭和35年 3月 (1960/3) |
校歌制定。 |
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昭和39年12月 (1964/12) |
女子の制服制定。 |
| 昭和41年 4月 (1966/4) |
第６代校長 野口武文 着任 |
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昭和41年 9月 (1966/9) |
東郷町の現在地（旧 桜丘高の南校舎を買収）へ移転。独立校舎となる。 |
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昭和42年 4月 (1967/4) |
豊橋市立豊橋高等学校と校名変更。 |
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昭和44年 4月 (1969/4) |
昼間定時制課程（二交代制）の開設。（同年７月 新校舎建築着工） |
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昭和45年 6月 (1970/6) |
新校舎完成。 （同年 体育館新築着工） |
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昭和46年 2月 (1971/2) |
体育館兼講堂竣工記念式典。 体育大会（昭和３４～） 文化祭 （昭和２６～） |
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昭和48年 3月 (1973/3) |
昼間部第１回卒業生（７５名）を送る。本校航空写真。 |
| 昭和48年 4月 (1973/4) |
第７代校長 豊田 泰 着任 |
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昭和52年 5月 (1977/5) |
創立５０周年記念式典。 記念碑「初心｣建立。 |
| 昭和53年 4月 (1978/4) |
第８代校長 磯貝茂治 着任 |
| 昭和56年 4月 (1981/4) |
第９代校長 鈴木久治 着任 |
| 昭和58年 4月 (1983/4) |
第１０代校長 今泉正司 着任 |
| 昭和62年 4月 (1987/4) |
第１１代校長 竹内光明 着任 |
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昭和63年11月 (1988/11) |
学校教育法一部改正により、３年卒業が可能になる。（平成２年３月 初めての３年卒業生を送り出す） |
| 平成 2年 4月 (1990/4) |
第１２代校長 間瀬和義 着任 |
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平成 4年 4月 (1992/4) |
昼間部に男子生徒入学。 |
| 平成 5年 4月 (1993/4) |
第１３代校長 藤原利一郎 着任 |
| 平成 8年 4月 (1996/4) |
第１４代校長 大谷 充 着任 |
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平成 9年11月 (1997/4) |
創立７０周年記念式典。 |
| 平成 11年 4月 (1996/4) |
第１５代校長 野々山勝利 着任 |
| 平成12年 4月(2000/4) | 単位制に移行。 |
| 平成14年 4月(2002/4) | 昼間部二部制単位制となる。第１６代校長 石川勝行 着任 |
| 平成15年 4月(2003/4) | 特設講座開設。 |
| 平成16年12月(2004/12) | 校舎耐震工事完了。 |
| 平成17年 4月 (2005/4) |
第１７代校長 中川真文 着任 |
| 平成18年9月(2006/9) | 駐輪場増設。 |
| 平成19年4月(2007/4) | 昼間部制服一新。 |
| 平成19年10月(2007/10) | 創立８０周年記念式典。 |
| 平成21年2月(2009) | 校舎本館トイレ全面改装工事完成。 |
| 平成21年 4月 (2009) |
第１８代校長 鈴木辰夫 着任 |
| 平成23年12月(2011) | 太陽光発電設置完成。 |
| 平成24年 4月 (2012) |
第１９代校長 内田久美子 着任 |
| 平成25年8月(2013) | 体育館窓サッシ全面交換 |
| 平成26年8月(2014) | ３階普通教室改修，体育館天井照明ＬＥＤ化 |
| 平成27年 4月 (2015) |
第２０代校長 花井和志 着任 |
| 平成28年2月(2016) | 校舎および体育館外壁塗装、防水加工化完了 |
| 平成29年10月(2017) | 創立90周年記念事業 |
| 平成30年 4月 (2018) |
第２１代校長 丸﨑恵子 着任 |
| 令和3年 4月 (2021) |
第２２代校長 本多芳隆 着任 |
| 令和6年 4月 (2024) |
第２３代校長 佐羽尾稔幸 着任 |